1433-ban Itáliában járt, és nem csak Rómában, hanem Sienában is hosszabb időt töltött el ekkor. Itáliai mintára maga mellé fogadott hadvezére, Ozorai Pipó, azaz Pippo Spano, aki Firenzében az egyik legjelentősebb teológus és humanista körnek, az Ambrogio Traversarikamalduliszerzetes által vezetett körnek volt a támogatója, s többek között ő bízta meg Brunelleschit a Santa Maria degli Angeli templom építésével-, és hívta valószínűleg Magyarországra Masolinót. Azt a Masolinót, aki firenzei munkáját leszámítva, a Masaccióval közösen díszített Brancacci-kápolnán kívül, valóban elsősorban udvari művésznek számított. Szintén Zsigmond magyarországi udvarának volt hosszú évekig vendége egy kiváló itáliai humanista, Pier Paolo Vergerio, akinek aztán Vitéz János lett legkiemelkedőbb tanítványa. Ez is jelzi, hogy noha a Zsigmond-kori művészet jellegzetesen gótikus stílusú, ettől függetlenül, a Mátyás-kor humanistáinak első generációja ekkor ismerkedik meg az itáliai újításokkal. Hunyadi János is Zsigmond katonájaként jutott el Milánóba.
Ezzel kívánták bizonyítani saját tudós voltukat. A korabeli olvasóközönség is ezt értékelte bennük. A reneszánsz humanistái, Cicero és Horatius nyelvének tudós utánzói természetesen lenézték, megvetették a barbár latinsággal írt, rímes középkori himnuszokat. "Janus Pannonius alkotásaival jelent meg irodalmunkban a reneszánsz tematika: az egyén, a magánember testi és lelki problémáival; a családi összetartozás érzése: az édesanya iránti szeretet; a családnál szélesebb közösség: a haza, a hazai táj, az ember átlelkesítette természet; és a humanista értelmiségi legnagyobb élménye és ihletforrása: a kultúra, a tudomány, a művészet és fôképp a költészet kultusza. " (Gerézdi Rabán: i. m. 18. l. ) A 16. század a magyar reneszánsz második nagy korszaka. Bár ekkor sincs még fejlett polgárságunk, s hiányoznak a nagy kulturális központok is, a reneszánsz irodalmi műveltsége mégis szélesebb körben – alacsonyabb szinten ugyan – és már magyar nyelven terjed el. A tragikus történelmi helyzet ellenére sokszínű, széles skálájú, eleven szellemi élet, gazdag irodalom bontakozik ki.
Magyar reneszánsz Hazánkban a Mátyás király korában beáramló reneszánsz művészet kivirágzását a török uralom megakadályozta. Néhány épület maradt csak meg, mint pl. az esztergomi, vörös márványból épített Bakócz-kápolna (1506-1507) vagy a sárospataki vár Perényi-szárnyának árkádos loggiája (loddzsa) és lépcsôfeljárója. Mátyás budai és visegrádi palotájából csak töredékek kerültek elô. Az olasz literatúra művészi színvonalát a következô évszázad (15. ) irodalmi termése – legalábbis Itáliában – meg sem tudta közelíteni. Ez a korszak a humanisták, a tudós újlatin költôk "fénykora", a humanizmus pedig nem kedvezett a nagy költészetnek. Az antik irodalom felfedezésének mámora, a klasszikusok föltétlen tisztelete egyúttal korlátokat, gátakat is emelt: a humanisták írói alapelve az utánzás lett. Nem a kimondhatatlan kimondása, nem az élmény feszítô ereje szülte általában a műveket, hanem a rutin. Az írói becsvágyat az jelentette, hogy minél több idézetet, mitológiai utalást, célzást, antikos sallangot zsúfoljanak bele a költeményekbe.